En el mac cuando abres una App, si intentas abrirla de nuevo, no te deja. Te pone el foco en la que ya tenías abierta. Esto puede ser muy bueno para los novatos que abren sin querer varias instancias de un App sin querer, pero hay raras ocasiones que necesitas dos instancias de la misma App al mismo tiempo. A mi me surgió con el IDE de Arduino, que necesitaba monitorizar dos Arduinos cada uno en un USB distinto.
Solución
Para saltarte esta restricción tenemos que abrir las siguientes instancias desde la linea de comando con:
> open -n /Applications/la_aplicacion_que_sea.app